“的里雅斯特并没给吉姆什么。”据说乔伊斯的弟弟斯坦尼斯劳斯如是说过：“20世纪初期，的里雅斯特（Trieste）的都市气氛一点也不能给他灵感。”然而，马索林诺·达米柯却说对欧洲现代文学史上这位最著名的流亡者来说，的里雅斯特不仅是中立的藏身之所，也是激发他想像力的地方。
乔伊斯来到的里雅斯特时只有21岁，生活工作经验两无。十年后一战爆发他被迫离开此地时，已经是两个孩子的父亲，《都柏林人》和《青年艺术家画像》的作者了。直到1920年，乔伊斯才真正阔别了这座城市，此前一有机会他就重访故地。20年代的的城成了意大利的附庸，这时乔伊斯的名气已经远播，可以考虑去巴黎了。
长期居留的里雅斯特，乔伊斯学到的不只是生存的手段。首先，当地的语言丰富了他的语汇。他那一代爱尔兰人很少有像他这样对语言如此有兴趣的。出国之前，乔伊斯并没有机会练习外语。刚到的头一天，乔伊斯充大头替被警察抓住的三个英国水手说话，结果与他们一同被拘留，一晚上都在牢里。他使用的许多词汇自但丁后就不再在意大利流行了。比如：提到姐妹时他用“sirochia”而不用“sorella”。我手头有意汉词典，前一个词是查不到的。然而不久，他却对村俗俚语和当下文学语汇运用自如了，还给当地报纸写文章。他还学会了的里雅斯特方言，后半生跟自己的孩子讲话全用这个方言。当然，他谋生的手段还是英语，曾在当地两个学校教书，甚至想编写英语语法。他很欣赏伯利兹学校的语言教学法，也试用此法学习丹麦语。从1872年到1890年逝世一直在的城当英国领事的理查·伯顿是乔伊斯的榜样，据说他懂40门语言和方言。后人喜欢拿这两个人作比较：在许多方面，他俩都是叛逆；两人都写过争议极大的书；两人都把哈布斯堡王朝统治下的的里雅斯特比作英国统治下的爱尔兰。
在20世纪初，的里雅斯特是奥匈帝国在维也纳和布拉格之后第三大城市中心，是民族大熔炉。较大的意大利人社区面临斯拉夫人的移民潮的挑战；希腊人也不甘示弱。德语是官方语言。的城港是奥地利主要出海口，当时是世界上第七大港，在地中海仅次于马赛。通过自己的学生，乔伊斯认识了许多资产阶级知识分子如伊塔洛·斯韦沃（ItaloSvevo）。
的里雅斯特有着活跃的文化生活，新奇玩艺儿也多。1909年，城里有21个电影院，而此时都柏林则一个也没有。乔伊斯甚至动念回去开一个。歌剧院戏剧院的城也有数个。乔伊斯来的那年，正上演多尼泽蒂的《露茜娅》、威尔蒂的《歧途》和贝里尼的《梦游》、奥芬巴赫的《霍夫曼的故事》、马斯卡各尼的《友人弗瑞兹》、马赛涅特的《马农·列斯柯特》。就在这一时期（1913年9月），乔伊斯开始构思他的剧本《流亡者》（Exiles），想与当时活跃在的城舞台上的同类题材剧本一比高低。这其中有马可·普拉加的《静静的港湾》和《理想的妻子》、皮涅罗的《第二任坦奎瑞夫人》、肖伯纳的《Candida》等。
的城也是文化硝烟之城。1908－1909年的“未来派运动”在乔伊斯的《尤利西斯》里留下痕迹。连贪污学校经费逃往国外的伯利兹学校校长也发表过论述社会主义的小册子。这些都是达米柯所评论的约翰·麦克特（JohnMcCourt）著《布鲁姆的岁月：1904年－1920年乔伊斯在的里雅斯特》（TheYearsofBloom：JamesJoyceinTrieste1904－1920都柏林Lilliput版）一书中所叙述的。这个城市对乔伊斯的影响不可忽略。麦教授住在的城，还办着一所“乔伊斯学校”。从前叙述乔伊斯的生活的是《乔伊斯传》的作者艾尔曼，但他过于渲染了1918年奥匈帝国崩溃时的景象。根据史料和实地采访，麦教授重现了战前的的城风貌。他连乔伊斯经常光顾的酒吧也没放过。乔伊斯对城市面貌的美从不感兴趣（他之讨厌罗马是出了名的），他对的城的风景从未赞一词，只赞美过当地的奶酪。
不过，乔伊斯还是醉心于生活周围的人和环境的。他的许多学生都是有趣的人，都是能给他智慧的知识分子，都是能激发他浪漫灵感的年青女士。
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